NlWiki

Isocyanaat



Isocyanaat is een functionele groep in de organische chemie met formule: -NCO. De groep wordt als zuurrest beschouwd (van het onstabiele isocyaanzuur), en verbindingen worden beschreven als esters. De structuurformule geeft aan op welke wijze de isocyanaatgroep in een molecule voorkomt. Bovendien is aangegeven dat de groep niet lineair is maar bij het stikstofatoom een hoek vertoont.

Algemene structuurformule van een organisch isocyanaat.

Organische verbindingen met deze functionele groep worden ook isocyanaten genoemd. De bekendste toepassing van iso-cyanaten is de vorming van polyurethaan met polyolen. Hiervoor worden organische verbindingen met 2 isocyanaat groepen (di-isocyanaten) gebruikt.


Synthese

Er bestaan talrijke methoden om isocyanaten te bereiden, waaronder:

  • De reactie van een primair amine met fosgeen. Bij de reactie, die in twee stappen verloopt, komt waterstofchloridegas vrij. Dit is de traditionele commerciële productiemethode van isocyanaten, maar heeft als nadelen dat fosgeen zeer giftig en HCl zeer corrosief is.
Isocyanatsynthese.svg
  • De eliminatie van stikstof uit een zuurazide gevolgd door omlegging (de Curtius-omlegging) van het bekomen tussenproduct. Zuuraziden kunnen explosief zijn.
Curtius Rearrangement Mechanism.png
  • De zogenaamde Lossen-omlegging van een hydroxamzuur of een derivaat van een hydroxamzuur. Het zuur wordt gedehydrateerd (hier met behulp van tosylchloride) en omgelegd in een isocyanaat:
Lossen Rearrangement Scheme.png
\({\displaystyle \mathrm {R{-}NH{-}CO{-}O{-}R'\ \longrightarrow R{-}N{=}C{=}O+R'{-}OH} }\)

Zie ook





Bron


Staat van informatie: 19.06.2021 11:33:09 CEST

Bron: Wikipedia (Auteurs [Geschiedenis])    Licentie van de tekst: CC-BY-SA-3.0. Auteurs en licenties van de afzonderlijke afbeeldingen en media zijn te vinden in het bijschrift of kunnen worden getoond door op de afbeelding te klikken.

Veranderingen: Ontwerp-elementen werden herschreven. Wikipedia-specifieke links (zoals "Redlink", "Edit-Links"), kaarten, navigatievakken werden verwijderd. Ook enkele sjablonen. Pictogrammen zijn vervangen door andere pictogrammen of verwijderd. Externe links hebben een extra icoon gekregen.

Belangrijke opmerking Aangezien de gegeven inhoud op het gegeven moment automatisch van Wikipedia werd overgenomen, was en is een handmatige controle niet mogelijk. Daarom geeft nlwiki.org geen garantie voor de juistheid en actualiteit van de inhoud. Mochten er intussen onjuistheden in de gegevens voorkomen of fouten in de weergave zijn gemaakt, dan verzoeken wij u contact met ons op te nemen: E-mail.
Zie ook: Afdruk & Privacy policy.